El monestir de Santa Maria de Benifassà, primera fundació cistercenca en terres valencianes, va mantindre durant segles una estreta relació amb Vinaròs. Diversos religiosos vinarossencs arribaren a ocupar l’abadiat, mentre persones, propietats, obres d’orfebreria i materials diversos testimonien els continus vincles entre la vila i el monestir.
Fundat per Jaume I després de la conquesta cristiana, els primers monjos procedien del monestir de Poblet i s’establiren inicialment al castell de Beni-Hassan. Cap a 1250 la comunitat ja va poder ocupar les noves dependències monàstiques, construïdes progressivament entre les darreres formes del romànic i el gòtic. Des del monestir s’impulsà la població i organització del territori de la Tinença de Benifassà, amb nuclis com el Bellestar, la Pobla de Benifassà, el Boixar o Fredes.
La relació amb Vinaròs apareix documentada ja en època medieval. El 17 d’abril de 1247, Jaume I concedí al monestir el privilegi de pasturar els seus ramats al terme vinarossenc. Al llarg dels segles els contactes continuaren a través de propietats, intercanvis econòmics, materials i relacions personals i religioses.
Especialment significativa va ser la presència de religiosos vinculats a Vinaròs que arribaren a governar el monestir. Entre els abats documentats figuren Damià Ferrer Gombau, Robert Forner, Josep Lluch Reverter, Tomàs Covarsí, Plàcid Lanuza Doménech, Francesc González de Castro, Lluís Antoni Ayguavives Queralt i Josep Piera Salom. En el cas de Francesc González de Castro, la tradició historiogràfica vinarossenca el considera vinarossenc, encara que altres fonts situen el seu naixement a Gaeta, Itàlia.
Durant el segle XVIII destaca especialment la successió de diversos abats relacionats amb Vinaròs. Fra Plàcid Lanuza Doménech governà entre 1740 i 1744; el succeí Fra Francesc González de Castro, abat entre 1744 i 1756, i posteriorment Fra Lluís Antoni Ayguavives Queralt, que ocupà l’abadiat entre 1756 i 1760 i tornà a ser elegit l’any 1766. Dos germans d’aquest últim, Fra Francesc i Fra Josep Ayguavives Queralt, fills del metge vinarossenc Josep Ayguavives Gallent i de Maria Queralt Fibla, formaren també part de la comunitat cistercenca de Benifassà.
El monestir va patir les conseqüències dels diferents conflictes dels segles XVIII i XIX. Durant la Guerra de Successió, la comunitat es veié afectada per la posició austracista de l’abat Gregori Oliver de Boteller. Ja al segle XIX es dissolgué temporalment el 1810 i tornà a reunir-se el 1814, fins que la desamortització de 1835 comportà la desaparició de la comunitat cistercenca. Durant les guerres carlines les dependències monàstiques van ser utilitzades amb finalitats militars, hospitalàries i penitenciàries i el conjunt patí greus destruccions.
En progressiu estat de ruïna, el monestir va ser declarat Monument Històric Nacional l’any 1931. La Diputació Provincial de Castelló adquirí el conjunt el 1955 i quatre anys després el cedí per a l’establiment d’una comunitat cartoixana femenina. Durant els treballs de reconstrucció tornaren a participar-hi diversos vinarossencs. També mantingué relació amb Vinaròs el religiós i arquitecte belga Dom Alphonse Remy, vinculat a la restauració, que es desplaçava a la ciutat per qüestions administratives i per a l’adquisició de materials.
L’any 1968 s’hi establí definitivament la comunitat de monges cartoixanes. La llarga presència de religiosos vinarossencs, alguns dels quals arribaren a les màximes responsabilitats del monestir, constitueix un dels testimonis més destacats de la relació històrica entre Vinaròs i Benifassà.
